25. 05. 27 북클럽 - Startup Experts Reveal Their Top Productivity Advice
https://www.youtube.com/watch?v=nF_YWdz6S0Y
많은 사람들이 자기가 멀티태스킹을 잘한다고 생각하는데, 사실 그렇지 않아. 내가 보기엔, 최고의 창업자들은 시간을 굉장히 까다롭게 써. 그리고 가끔은 겉보기에 중요하지 않아 보이는 것들이 실제로 사업의 핵심을 여는 열쇠가 되기도 해.
오늘은 생산성에 대해 얘기해볼 거야. 스타트업은 결국 이 명제에 따라 살아남거나 사라지는 거거든.
모두가 로켓 같은 회사의 일원이 되고 싶어 해. 하지만 자기가 없으면 망할지도 모르는 그런 팀엔 합류하고 싶어하지 않지. 그러니까 너는 그 팀에서 10배의 기여를 하는 사람이 돼야 해. 그런데 그걸 어떻게 할 수 있을까?
최고의 창업자들은 자기 자신에게서 훨씬 더 많은 걸 끌어내는 방법을 알아냈어.
자, 시작해보자.
Y Combinator의 모토를 떠올려보면 "사람들이 원하는 것을 만들어라"잖아. 창업자로서 너는 정말 수많은 일들에 신경 쓸 수 있어. 그리고 그런 일들에 집중할 수 있도록 도와주는 수많은 방법들도 있지. 하지만 결국에는 고객한테 집중하는 게 핵심이야.
그 사람들이 신경 쓰는 문제는 뭔지, 그걸 해결해주는 방법은 뭔지, 그리고 내가 어떻게 그 문제에 계속 집중할 수 있을지를 파악하는 거야.
그리고 네가 그걸 알아냈다고 하더라도—물론 그건 정말 좋은 위치긴 한데—그 이후에도 널 산만하게 만들 수 있는 수많은 것들이 생겨.
우리가 창업자들을 만나다 보면, 고객보다 다른 데 집중하려는 사람들을 자주 보게 돼. 반짝이는 것들 말이야. 재밌는 것들. 접근하기 쉬운 것들.
예를 들어 B2B 소프트웨어 회사를 운영하고 있다고 해보자. 세일즈 부서의 부사장들이랑 얘기하면서 그들이 밤잠 못 자게 만드는 사업 문제들을 파헤치는 일은 진짜 어렵고, 피곤하고, 지루하고, 지치는 일이야.
반면에, 새로 나온 AI 챗봇을 만져보는 건 훨씬 더 재밌고 쉽지. ‘이걸 세일즈 팀에 주면 재밌겠지’ 하고 말이야. 이런 식으로 사람들은 우선순위를 잘못 잡게 돼. 진짜 중요한 건, 내 사업을 진짜로 성장시키는 건 뭔지 파악하고, 거기에 스스로를 묶어두는 거야.
많은 창업자들이 회사에서 일하거나 학교를 다닐 때는 다음 단계가 뭔지, 뭘 해야 하는지 명확했거든. 근데 창업자가 되고 나면, 뭐든 할 수 있어. 그리고 가끔은 겉보기엔 별로 중요하지 않아 보이는 것들이 실제로 네 사업을 성장시키는 결정적 열쇠가 되기도 해.
그래서 진짜 헷갈리게 돼. 이게 시간 낭비인가? 아니면 사업을 폭발적으로 키울 기회인가? 이런 질문들 말이지.
그럼 너나 내가 만났던 창업자들 중에서, 그런 핵심에 집중하는 데 도움이 됐던 방법에는 뭐가 있을까? 내가 생각하기엔, 그중 하나는 그냥 그걸 명확하게 써보는 거야.
내 우선순위가 뭔지를 써보는 거지. 내 병목 지점이 뭔지, 내 핵심 지표—예를 들면 매출이라고 치자. 그게 지금 성장하고 있냐 아니냐, 그리고 왜 더 빨리 안 성장하는지를 파악하는 거야.
그리고 그걸 더 빠르게 성장시키기 위해 내가 해야 할 일들을 정리해보는 거지. 그게 우리 제품이 형편없어서 더 만들어야 하는 걸 수도 있고, 아니면 제품은 괜찮은데 그냥 더 열심히 팔러 나가야 하는 걸 수도 있어. 사실 대부분은 그 두 번째야.
그리고 네가 그런 우선순위들을 뽑아냈다면, 이제 해야 할 일은 너의 캘린더를 하나하나 살펴보는 거야. 진짜 네 시간이 그 일들에 얼마나 쓰이고 있는지를 점검해야 해.
나는 개인적으로 생산성 도구들을 별로 안 좋아하거든. 그런 제품들 자체가 좀 불편하달까? 왜냐면 그게 다른 사람의 사고방식을 나한테 억지로 입히는 기분이 들어. 나는 내 방식대로 문제를 생각하는데, 그런 도구들은 오히려 산만하고, 고통스럽고, 혼란스럽게 만들어.
혹시 너도 나처럼 그런 사람이라면, 괜찮아. 그냥 애플 노트 써도 돼. 스프레드시트 써도 되고. 꼭 뭔가를 덧붙이는 그런 추상적인 도구를 쓸 필요는 없어. 시간을 조금 아껴준다는 이유만으로 그런 걸 쓸 필요는 없다는 거야.
나는 특히 제품-시장 적합성(Product Market Fit)을 찾기 전의 창업자일수록 최대한 열려 있어야 한다고 생각해. 접근 가능하고, 유연하고, 고객과 가까워야 해. 하드웨어가 아니라 고객한테 가까운 상태여야 해.
근데 종종 내가 만나는 창업자들은 제품-시장 적합성이 오지도 않았는데, 노션 문서로 복잡한 시스템을 다 구축해놔. 무슨 프로세스를 어떻게 정의하고 정리하고 뭐 그런 걸 잔뜩 해놨어.
근데 그런 걸 보면 항상 걱정이 돼. 왜냐면 그건 결국 숙제는 안 하고 방 청소만 계속하는 거랑 다를 게 없거든. 정말 그래.
우리가 생산성이라는 말을 할 때, 사실은 우선순위(priority)에 대해 말하고 있는 경우가 많아.
에런 엡스타인이 잘 정리한 건데, 이런 식으로 질문해보는 거야: 내 목표는 뭐지? 가장 중요한 건 뭘까? 내가 진짜 하려는 건 뭘까? 그리고 지금 내가 하고 있는 일들이 진짜 그 목표에 맞게 움직이고 있는 걸까?
이런 질문들이야말로 정말 바보 같고 단순한 질문들이지만, 생산성뿐 아니라 ‘지금 이 시점에 내가 진짜로 해야 할 일’을 판단하는 데 80%는 먹고 들어가.
그런 의도(intentionality) 없이 그냥 놔두면, 진짜 최악의 함정에 빠질 수 있어. 그게 바로 **생산성 포르노(productivity porn)**야.
생산성 포르노라는 게 뭐냐면, ‘어떻게 하면 더 생산적일 수 있는가’에 대한 글 같은 걸 읽으면서, 마치 내가 지금 뭔가 생산적인 일을 하고 있는 것처럼 느끼게 되는 거야.
그런 글들을 읽고 있으면 ‘와, 진짜 좋은 팁이네, 나 완전 열심히 하고 있어’ 같은 기분이 들지. 근데 그 팁들이 되게 극단적인 경우가 많아.
예를 들면, “아침 5시에 일어나서 10마일을 달려라.” 그리고 “녹색 스무디만 마셔라.”, “매일 요가를 해라.” 뭐 이런 식이야.
실리콘밸리에는 이런 생산성 집착이 꽤 심한 사람들이 있어. 아주 극단적인 라이프스타일을 실천하면서 생산성을 끌어올리려고 하는 사람들이 있지. 물론 그런 사람들 중에서도 성공한 창업자가 있긴 해.
근데 내가 보기에 진짜 중요한 포인트는, 내가 아는 대부분의 성공한 창업자들은 그런 생산성 포르노에 빠져 있지 않다는 거야.
그 사람들은 자기 삶을 무슨 미친 듯이 최적화하려고 하지 않아. 막 분 단위로 시간 쪼개가면서 자기 몸과 정신에서 1초라도 더 뽑아내려고 하지 않거든.
그 대신, 그냥 스타트업에 정말 집중하고 있어. 그게 재미있고, 좋아서 그냥 계속 그 일을 하는 거야. 그래서 일도 많이 하게 돼. 근데 그게 일처럼 느껴지지 않지.
그리고 그런 사람들은 대체로 막 복잡한 시스템을 만들고 있지도 않아. 뭐 생산성을 극대화하겠다고 노트 앱, 할 일 앱 이런 거에 목숨 거는 사람들이 아니라는 거야.
그냥 자기 일에 몰입해서 자연스럽게 해나가는 사람들이야.
가끔 창업자들이 우리한테 와서, 뭘 우선순위로 삼아야 하는지를 알려달라고 해. 근데 사실은 자기도 이미 알고 있어. 그냥 누가 좀 확신을 줬으면 하는 거지.
그러니까, 생산성 포르노는 사실 우리가 YC에서 가끔 말하는 **가짜 일(fake work)**의 하위 범주야.
가짜 일이라는 건 진짜 위험한 함정이야. 스타트업 창업자한테는 특히 그래. 왜냐면, 너의 시간을 실제로 누가 관리해주는 사람이 없거든. 그러니까 그냥 네 마음대로 시간을 쓸 수 있어.
그래서 때로는 시간 낭비가 눈에 확 보이는 경우가 있어. 예를 들면 하루에 넷플릭스를 네 시간 봤어. 그럼 그 네 시간 동안 아무것도 안 했다는 걸 뻔히 알 수 있잖아. 그래서 오히려 그런 건 위험하지 않아.
진짜 위험한 건 가짜 일이야.
가짜 일은 네가 그걸 하는 동안은 재밌거나 쉬운 게 아니야. 넷플릭스를 보는 것처럼 유쾌하지도 않고, 심지어 일이긴 한 것처럼 느껴져. 근데 알고 보면 진짜 아무런 진전도 없는 거야.
창업자들이 이 함정에 빠지는 이유는, 지금 하고 있는 그 일이 진짜 목표에 도달하기 위한 구체적인 과정인지 아닌지를 생각하지 않기 때문이야.
근데 내가 진짜 가치 있다고 생각하는 생산성 개념이 하나 있어. 그건 바로 **메이커 스케줄(maker schedule)**과 **매니저 스케줄(manager schedule)**이라는 개념이야. 폴 그레이엄이 예전에 썼던 에세이에서 나온 얘기지.
되게 단순한 개념인데, 이걸 한번 이해하면 진짜 세상을 보는 눈이 바뀔 수 있어.
간단히 말하면, 시간 관리를 두 가지 방식으로 나눌 수 있다는 거야. 메이커 스케줄이 있고, 매니저 스케줄이 있다는 거지.
메이커 스케줄은 예를 들면 프로그래밍처럼 깊이 있는 창작을 하는 시간이야. 그럴 때는 긴, 방해받지 않는 시간이 필요하지. 뭔가를 ‘만드는’ 데 집중할 수 있는 시간이니까.
반면에 매니저 스케줄은 회의나 보고, 세일즈 콜 같은 일들로 가득 찬 일정이야. 그런 건 차라리 미팅을 쭉 연달아 배치해서 처리하는 게 효율적이지.
우리가 창업자들한테서 가장 흔하게 보는 실수는, 이 둘을 섞어버리는 거야. 그렇게 하면 결국 메이커로서 뭔가 진짜 만들어내는 일을 전혀 못 하게 돼. 왜냐면 회의와 약속으로 스케줄이 다 쪼개지거든.
나도 기술 기반 창업자였는데, 기술 창업자라면 네 주요 업무는 결국 코드를 짜는 거잖아. 근데 코드는 진짜 집중해야 잘 짤 수 있는 거라서, 하루 종일 중간중간 30분씩 짬 내서 한다고 되는 게 아니야.
코딩은 몇 시간씩 덩어리로 시간이 있어야 정말 제대로 몰입해서 할 수 있어. 글쓰기 같은 것도 마찬가지고.
그래서 내가 기술 창업자였을 땐, 하루 일정을 두 개로 나눴어. 아침 시간엔 매니저 스케줄을 따랐고, 미팅을 잔뜩 넣었지.
그리고 오후 늦게부터 저녁까지는 절대 미팅을 안 잡았어. 그렇게 하면 연속으로 6시간은 방해 없이 코딩할 수 있었거든.
그 덕분에 회사가 커지고 엔지니어링 팀이 생긴 뒤에도, 여전히 내가 직접 코딩을 계속할 수 있었어. 왜냐면 그 메이커 스케줄 시간을 내가 지켜냈기 때문이지.
그건 정말 좋은 포인트야. 아침과 오후를 나누는 방식, 나도 정말 좋아해. 가능하다면 메이커 스케줄은 진짜 강력하지.
우선순위만 잘 세우는 게 중요한 게 아니라, 일정을 쪼개는 방식에도 의도를 가져야 해.
그리고 우리 일정을 갉아먹는 요소 중 하나가, 많은 사람들을 산만하게 만드는 게 있는데—그게 바로 소셜 미디어야.
창업자 입장에서 소셜 미디어가 위험한 이유 중 하나는, 자신을 미디어 속 이미지랑 동일시하게 된다는 거야.
예를 들어, 회사에서 보도자료 내고, 테크크런치에 기사 뜨고, 여기저기서 언급되고 그러잖아. 그러다 보면 그 이미지가 진짜인 것처럼 느껴지기 시작해. 근데 진짜 현실은 ‘지금 우리 제품은 실제로 어떻게 돌아가고 있나’지.
그게 바로 진짜 주의해야 할 산만함 중 하나야. 리트윗, 댓글, 좋아요 이런 걸 계속 들여다보는 건 진짜 아무것도 앞으로 나아가게 만들지 못해.
내가 보기엔, 소셜 미디어의 가장 큰 위험은 바로 그거야. 근데 동시에, 내가 아는 최고 창업자들 중에는 소셜 미디어에 거의 시간을 안 쓰는 사람들이 꽤 많아. 아예 시간이 없기도 하고, 그런 검증이나 인정을 별로 중요하게 생각하지 않거든.
그 사람들이 진짜로 중요하게 여기는 건, 고객한테서 오는 검증이야. 고객들이 인정해주는 게 진짜 중요한 거지.
그리고 여기서, 소셜 미디어를 해야 할 이유가 딱 하나 있어. 창업자로서 직접 자기 이야기를 하고, 직접 다가가야 할 이유 말이야.
그건 바로 네 사업이나 제품, 서비스의 고객들이 소셜 미디어에 있을 때야. 그게 모두에게 해당되진 않지만, 해당되는 경우도 분명히 있어.
특히 너가 오픈소스 제품을 만들고 있다면, 트위터일 수도 있고, 아닐 수도 있어. 깃허브에서 별을 많이 받는다거나, 해커뉴스에서 화제가 된다거나, 그런 게 중요할 수도 있어.
이건 정말 네 회사, 네 제품이 어떤 거냐에 따라 다르기 때문에, 항상 네가 하는 모든 행동을 그 핵심 목표에 연결시켜야 해.
내가 검증하려고 하는 가설이 뭔가? 그걸 입증하거나 반박하는 게 내가 해야 할 일이고, 만약 그걸 통해 제품-시장 적합성을 얻는다면 그건 정말 좋은 거지.
이 모든 건 결국, 네가 뭘 믿고 있느냐, 너의 유저가 누구냐, 그 사람들 앞에 어떻게 서느냐로 귀결돼. 그리고 그들이 해줄 수 있는 말 중에는, 이 시장의 누구도 해결하려고 하지 않았던 문제에 대한 통찰이 담겨 있을 수도 있어.
소셜 미디어에 빠져 있는 건, 네 핵심 go-to-market 전략이 아닌 이상, 결국 더 큰 문제의 한 조각일 뿐이야.
그래서 내가 처음에 생각했던 것 중 하나가 있어. 우리 초기 이사회 멤버 중 한 명이 항상 우리한테 하던 얘기였는데, 바로 "우선순위를 스택 랭크(stack rank) 해봐"라는 거였어.
우리는 항상 여러 개의 프로젝트를 동시에 진행하고 있었는데, 그 사람은 항상 물었지. "좋아, 근데 그중에서 순위를 어떻게 매길 거야?"
그래서 그 습관이 내게 자리 잡혔고, 그게 진짜 큰 도움이 됐어. 왜냐면 누구나 할 일은 수십, 수백 개가 생기거든.
그중에서 뭘 해야 할지 고르기 힘들어. 결국 다 조금씩 손대게 되고, 창업자들도 자주 그런 실수를 해. 사실 누구나 그렇지.
근데 그걸 진짜 순위 매겨서 정렬해보는 순간, 강제로 우선순위를 정하게 돼. 분기마다 열 개의 프로젝트가 있다고 해보자. 그럼 1번부터 10번까지 순위를 매겨.
그리고 너도 알게 될 거야. 실제로 하게 되는 건 아마 상위 세 개뿐이라는 걸. 기준을 그렇게 잡는 거야. 상위 세 개만 하는 거지. 왜냐면 어차피 나머지 일곱 개는 못 할 거니까.
그게 바로 선택을 강제로 하게 만드는 방법이야. 이걸 안 하면, 네가 스스로 선택하지 않게 되고, 결국은 그때그때 제일 쉬운 거나 급한 것만 하게 돼.
이 방식은 창업자들에게 ‘왜?’라는 질문을 던지게 만들어. “너 왜 A하고 있어? 왜 B하고 있어?” 이런 식으로. 왜냐면, 네가 할 일 리스트는 무한정 늘어나거든. 절대 멈추지 않아.
그리고 그중에는 정말 그냥 ‘산만함’인 일들도 많아. 그래서 우리가 배치 기간 동안 창업자들이 데모데이 목표를 설정할 때 도와주는 것도 바로 그거야. 진짜 하나의 숫자에만 집중하게 만드는 거지.
근데 이게 진짜 어려운 일이야. 어떤 창업자들은 항상 할 일이 잔뜩 있어야 안심하거든. 목록이 길어야 뭔가 하고 있다는 느낌이 드는 거야. 목표도 여러 개, 지표도 여러 개 갖고 있고 말이지.
하지만 하나만 고르면 집중할 수 있어. 정말 하나에만 집중하는 게 필요해.
스택 랭크는 그런 하나를 고르는 방식 중 하나야. “너의 그 하나는 뭐야?”라고 물어보는 거지.
스티브 잡스가 유명하게 한 말도 있잖아. “집중이란 건 ‘예스’라고 말하는 게 아니라, ‘노’라고 말하는 거다.”
다른 방식이지만, 결국 도달하는 지점은 같아. 우선순위가 아닌 모든 것에 대해 단호하게 ‘아니요’라고 말하는 거. 그게 진짜 집중이고, 진짜 생산성이야.
내가 생각하는 시간 관리에 있어서 가장 중요한 사고방식은, ‘내가 뭘 할 건가’를 정하는 게 아니라, ‘내가 뭘 안 할 건가’를 정하는 것이야.
사실, 내 시간을 차지하려는 사람이나 일이 무한정 존재하잖아. 그러니까 뭘 하지 않을지에 대해 꽤 공격적으로 정해야 해.
내가 가장 중요하게 여기는 방법 중 하나는, 지금 이 순간 우선순위가 아닌 것들에 대해 명확하게 의사결정하는 거야. 그리고 그걸 아예 안 하는 거지.
이건 사람들을 실망시키는 걸 포함할 수도 있어. 누군가가 네 이메일에 빨리 답장해주길 기대하고 있을 수도 있잖아. 근데 그 기대를 못 채우는 거지.
진짜 흥미롭고 재미있는 행사 초대를 받기도 할 거야. 근데 안타깝게도 거절해야지. 지금은 그걸 할 수가 없으니까.
그래서 내가 생각하기에 진짜 중요한 건, ‘아니요’라고 말하는 수많은 것들을 신중하게 정하는 거야. 이게 가장 강력한 해킹이야. 내가 아는 가장 생산적인 사람들에게 배운 거지.
그런 사람들은, 뭐랄까, 뭔가 하기 싫은 걸 시키는 게 진짜 어려워. 그 사람들은 **포모(FOMO, 놓치는 것에 대한 두려움)**도 없고, 그냥 “아니, 난 됐어”라고 딱 잘라 말하지.
결국 중요한 건 어떤 도구를 쓰느냐가 아니야. 진짜 중요한 건 ‘나는 내 시간을 어디에 쓸 것인가’에 대해 어려운 결정을 내릴 용기가 있느냐는 거야.
그리고 최고의 창업자들은 그걸 해. 자기 회사의 우선순위가 뭔지도 알고, 동시에 자기 자신에 대해서도 엄청 잘 알아.
회사가 좀 성장하면 이런 능력은 더 중요해지는데, “내가 잘하는 건 뭐지?”라는 걸 명확하게 아는 거야.
“이건 나만이 해결할 수 있는 문제다”, “이건 내가 잘하고, 에너지도 받는 일이다” 이런 걸 깨닫고, 거기에 최대한 시간을 쓰는 거지.
예를 들면, “나는 제품 쪽이 진짜 좋고 세일즈도 즐긴다”라고 하면, 거기에 시간 몰빵하는 거야.
그리고 동시에 “아, 이건 내가 진짜 못하는 분야다”라는 것도 인식하고, 잘하는 사람을 찾아서 같이 일하는 거야. 그 사람이 잘 풀어낼 수 있게 힘을 실어주는 거지.
내가 생각하기에 최고의 생산성 팁은, 멀티태스킹을 시도하지 말라는 거야.
많은 사람들이 자기가 멀티태스킹을 잘한다고 생각하는데, 사실 전혀 그렇지 않아.
내가 스타트업에서 가장 생산적이었던 사람들을 봤을 때, 그들의 진짜 비결은 하이퍼 포커스, 그러니까 초집중이었어.
이런 생산성에 진짜 강한 창업자들은 보통 이렇게 말하지.
“내 일은 고객과 얘기하는 거야.”
“내 일은 제품을 만드는 거야.”
그리고 그 외의 것들—직접적으로 이 두 가지 중 하나를 돕지 않는 일이라면—그건 우선순위가 아니라고 생각해.
그리고 또 하나,
내가 생각하기에 진짜 생산적인 창업자들이, 자기 입으로 “나 요즘 생산성 도구에 빠졌어” 뭐 이런 말 잘 안 해.
“이 노트 앱 써봤어?”,
“이 할 일 관리 앱 진짜 좋아.”
이런 식으로 얘기하는 사람들 보면, 오히려 덜 생산적인 경우가 많더라.
왜냐면 결국엔 그 어떤 도구도 ‘일하는 시간’을 대체할 수는 없거든.
항상 지름길을 찾으려는 마음, 혹은 ‘덜 일하고 더 얻으려는’ 마음으로 가득한 사람들은, 대부분 힘들어해.
반면, 그냥 묵묵히 시간을 들여서 일하는 사람들—그런 사람들이 진짜 성과를 내지.
그래서 오늘은 여기까지야.
우리가 너한테 생산성 팁들을 잔뜩 전해줬으니까, 이제 그걸 실제로 써봐야지?
근데 먼저, 좋아요랑 구독 버튼 누르는 거 잊지 말고.
그리고 알림 설정도 해줘야 다음 영상도 놓치지 않겠지.
우리는 Y Combinator의 그룹 파트너들이고, 너의 성공을 진심으로 바라고 있어.
앞으로도 너의 스타트업이 꿈꾸는 모습에 도달할 수 있도록, 계속해서 유용한 영상들을 올릴 거야.
봐줘서 고맙고, 다음에 또 보자!